Pored magije koju je demonstrirao na fudbalskom terenu, život Dijega Armanda Maradone između ostalog obeležio je i buran ljubavni život. Iz jednog braka i tri vanbračne veze ima petoro dece koju je priznao. Međutim, još četiri žene tvrde da su rodile Maradoni ukupno šestoro dece.
Tajnu sa koliko je žena za života bio, legendarni Argentinac odneo je sa sobom u grob, a ono što je sigurno je to da mu mnoge što poznate što anonimne dame nisu odolele. Njegova poslednja zvanična devojka, bila je tridesetogodišnja Rosio Olivija. Upoznali su se 2012. godine i nekoliko godina bili u veze, a tokom 2014. godine Maradona je zaprosio atraktivnu plavušu, ali do venčanja nikada nije došlo. Njihov raskid su svetski mediji preneli 2018. godine, kada je Rosio izbacila Maradonu iz kuće koju joj je on kupio.
Kada je Maradona preminuo, svet je šokirala vest da je porodica donela odluku da Dijegovoj poslednjoj devojci bude zabranjeno prisustvo njegovoj sahrani. Odluku je navodno donela njegova bivša supruga Klaudija.