Iako je papska prestonica Vatikan službeno bila neutralna, za vreme Drugog svetskog rata bombardovana je ukupno dva puta. Oba puta dok je Rim bio pod nemačkom okupacijom. Inače su i savezničke snage i snage Osovine imale naređenje da ne diraju Vatikan te su se toga, izuzev dva spomenuta incidenta i držale.
Drugi incident manje je zanimljiv kao istorijski kuriozitet iako je samo u tom incidentu došlo do žrtava - dogodio se 1. marta 1944., ubijena je jedna osoba, zaposleni koji je radio na jednom od vrtova. Bomba je pogodila ivični dio Vatikana, greškom od strane britanskog vojnog aviona, za šta se britansko ministarstvo odbrane izvinilo.
Puno intrigantniji je pak prvi incident, onaj koji se dogodio 5. novembra 1943. - naime, bombe su pale na prostoru jugozapadno od bazilike Svetog Petra. Nastala je znatna materijalna šteta, ali nije bilo ljudskih žrtava. Za razliku od drugog incidenta ovo zapravo nije bio "incident", ovo je bilo namerno bombardovanje neutralnog Vatikana. Ko je bacio bombe? Postoji nekoliko teorija...
Kada je sredinom 1943. Musolini srušen s vlasti, tadašnja Kraljevina Italija i dalje je formalno bila nacistički saveznik, no Nemcima je uskoro postalo jasno da ovi već pripremaju mirovni sporazum sa Saveznicima. Nemačka je zato odlučila da preduhitri gubitak Italije te su je okupirali većim delom, uključujući i Rim.
Prvo bombardovanje Vatikana u svojim zapisima opisao je monsinjor Domeniko Tardini: - Dogodilo se to 5. novembra 1943 u 20:10. Bila je čista noć bez oblaka. Mesec je bio u punom sjaju. Više od pola sata nad Rimom, a naročito nad Vatikanom, kružio je vojni avion. Tačno u 20:10 izbacio je četiri bombe i odleteo. Bombe su pale na Vatikanske vrtove. Prva, blizu radio stanice, druga pored vladine zgrade, treća uz radionicu mozaika, a četvrta kod zgrade kardinala. Da su pale samo par metara dalje pogodile bi sve ove četiri lokacije. Ipak, nastala je znatna materijalna šteta, svi prozori su eksplodirali u komadiće, no nije bilo ljudskih žrtava.
Kako u svom zapisu navodi Tardini, generalno su se za napad optuživali Nemci, a neki su verovali da su ga izveli i italijanski fašisti. No, u svojoj knjizi "Bombe sul Vaticano" iz 2010. godine autor Augusto Ferara ističe kako su napad orkestrirali fašisti, konkretno fašistički i anti-klerikalni političar Roberto Farinaki koji je verovao da je "Radio Vatikan" putem tajnih šifri slao poruke Saveznicima.
No, postoje i druge teorije. Tardini navodi kako je nekoliko meseci kasnije monsinjor Montini primio direktnu informaciju od Amerikanca, tačnije od američkog sveštenika po imenu Karolj, prema kojem je bombe bacio američki vojni avion. Takođe navodi: - Činjenica je, kako mi je rekao otac Hjuz, da se 5. novembra u Engleskoj neslužbeno obeležava anti-papin dan. Kada je monsinjor Karolj stigao u Rim u junu 1944. odgovorio mi je na pitanje - ističe kako je američki pilot bacio bombe kako bi se proslavio ili iz pakosti. Ističe kako ne zna je li isti ikad kažnjen. Možda ćemo znati, jednom kad se rat završi, šta se stvarno dogodilo...
Kasnije je prst krivice Augusto Ferara u svojoj knjizi iz 2010. ponovo uperio prema italijanskim fašistima, no za mnoge je pitanje ko je stvarno namerno bombardovao Vatikan te noći početkom novembra 1943., ostalo misterija.