Smatra se da je Li Osvald, iz ideoloških razloga, četiri godine pre ubistva američkog predsednika, tačnije 1959. godine, prebegao u SSSR i došao u Moskvu.
Osvald je bio komunista, i hteo je da živi u socijalističkoj zemlji. Kada su sovjetske vlasti odbacile njegov zahtev za produženje jednonedeljne vize s kojom je došao u SSSR iz Finske početkom oktobra 1959, Osvald je u hotelskom kupatilu pokušao da se ubije, prerezavši sebi vene.
A s obzirom da su tamošnje vlasti zaključile, posle njegovog pokušaja samoubistva, da bi mrtvi Amerikanac u Moskvi bio mnogo gori ishod, dopustili su da 19-godišnji bivši marinac ostane u zemlji.
Osvald je bio presrećan. Javno se odrekao svog američkog državljanstva i izrazio je želju da studira na Moskvskom državnom univerzitetu.
Sovjetske vlasti su ga umesto toga poslale u Minsk (danas glavni grad Belorusije) kako bi radio kao operater na strugu u fabrici koja je proizvodila televizore i radije. Njegov šef u fabrici je kasnije Osvalda nazvao "tromim" i sumnjao je u to da je njegov bivši kolega bio u stanju da ubije američkog predsednika.
Beloruska novinarka Larisa Sajenko, citira svoje razgovore s još jednim Osvaldovim sagovornikom, Pavelom Golovačevom, koji takođe nije poverovao u to da je Osvald ubio američkog predsednika. Prema njegovim rečima, Osvald je bio loš strelac te je čak i doživeo neuspeh na takmičenju strelaca u fabrici.
Osvaldu je brzo dosadilo u Minsku iako je jako dobro zarađivao. Žalio se da u njemu nema noćnih klubova ni kuglana, kao ni mesta za opuštanje i vrlo brzo se razočarao u sovjetski način života.
Tokom boravka u Minsku, Osvald je upoznao studentkinju farmacije Marinu Prusakovu (19). Vrlo brzo su se venčali i dobili ćerkicu Džun. Ubrzo posle njenog rođenja, Osvald je nagovorio Marinu da s njim pođe u Ameriku. U leto 1962. godine preselili su se u Dalas, ali im u braku nisu "cvetale ruže".
Veče pre nego što je, kako se sumnja, ubio Džona Kenedija, Osvald je došao do svoje supruge Marine s kojom je u to vreme bio u izrazito lošim odnosima. Želeo je da se pomiri sa njom, pokušao je da je poljubi, ali mu ona nije dozvolila, pa su se opet posvađali.
Sledeće jutro, ostavio je Marini nešto novca i burmu i otišao na posao, a poneo je i snajpersku pušku.
Džek Rubi, vlasnik noćnog kluba u Dalasu, usred gomile policajaca i novinara ubio je Osvalda kada ga je policija vodila iz zatvora u okružni zatvor, a sve to su zabeležile i TV kamere. Ubica je potom tvrdio kako je bio "izbezumljen ubistvom predsednika".