Ovih dana ne prestaje da se priča o vezi između Ane Mihajlovski i Vuka Kostića, međutim malo je poznato da je voditeljka u mladosti bila sa jednim hrvatskim pevačem. Ana je poznata po tome da vrlo čuva svoj privatni život od javnosti, međutim 2011. godine pojavili su se navodi da je voditeljka u romansi sa Sandi Cenovom.
Kada se saznalo za ljubav Ane i velikog zavodnika, pitali su se neki koliko će ta ljubav potrajati. Pratila se sa velikom interesovanjem, a onda je završena. Sandi je kasnije o odnosu sa Anom za "Blic" rekao sledeće:
- Znao sam šta se događa, ali jednostavno nisam mogao da pomognem sebi. Jedan poziv i jedan SMS u dva ujutro i Sandi seda u auto i ide za Beograd. Zabranjena, a slatka veza. Završilo se kao u film "Mi nismo anđeli" kad se ljudi skupe dole, a ona baca stvari sa prozora. I na "subaruu" mi je hauba još dugo, dugo bila u znaku njenih štikli - rekao je svojevremeno pevač.
Ana se kasnije prvi put udala sa vlasnika produkcijske kuće "Emoušn" Gorana Stamenkovića sa kojima ima ćerku Ivu i sa kojim je ostala u prijateljskim odnosima nakon razvoda. Drugi put se udala za Mirka Grubina sa kojim ima sina Petra i ćerku Zoju. Iako su delovali srećno i ispunjeno, par se takođe razveo. Starateljstvo nad decom je pripalo majci, a Mirko ih viđa kad god poželi.
Mihajlovski je nedavno progovorila o bivšim muževima, iako retko priča o privatnom životu.
- Taj drugi brak umnogome zavisi od toga koliko ste rešili repove sa prvim brakom, a to je uglavnom nemoguće. Ako su tu deca, prvi muž je vaša porodica! Ne možete ga izbrisati gumicom jer vašem detetu treba. E to je ono što drugi brak ne može da podnese. Ne možete ni vi da podnesete dve porodice za hendlovanje, jednog bivšeg, jednog sadašnjeg, a kada vidite da vaše dete trpi onda vam nikakva ljubav ne pomaže jer dete vam je nesrećno, koga briga za brak - napisala je voditeljka na Instagramu, između ostalog.